Otec Simona, Eric Cowell mu vždy říkal ať si vyšlape svoji cestu sám a nejde ve stopách nškoho jiného.

Simon zažil svůj první polibek v 9 letech.

V roce 2007 byl Simonovi nabídnut 1milion liber za to že se stane tváří prášků Viagra. Simona to hodně urazilo a nabídku odmítl.

Když Simona v 16ti letech vyhodili ze školy, protože nebyl dobrý student, tak si okamžitě našel práci a začal pracovat.

Simon o sobě sám tvrdí že první kritiku pronesl ve 4letech, když se podíval na jeho matku která měla na sobě bílý klobouk a on poznamenal: "Mami, vypadáš jako pudl"

Simon je vegetarián.

Paula, Randy i Ryan mají své vlastní hvězdy na "chodníku slávy". Simon je tedy jediný kdo z této AI čtveřice svou hvězdu nemá.

Simon je v západní astrologii ve znamení Vah a v čínském horoskopu je prase.

Simon je náležitě pyšný na to že v něm koluje 25% skotské krve. Někdy o sobě tvrdí že má dokonce 50% skotské krve, ale to jeho maminka popřela.

Simon do svých 16ti let vystřídal 16 škol.

Simonovi rodiče jsou Eric & Julie Cowell. Má tři nevlastní bratry - Johna & Michaela & Tonyho. Dále má nevlastní sestru. A vlastní sourozenci jsou sestra Lindsay Elizabeth & bratr Nicholas, který je nyní milionář jako Simon.

Byl vychovám v Elstree, Hertfordshire.

V několika filmech bych udělaný jako animovaná postava...Např: Sherk 2, ....

Simon odvádí více než £ 21.7 milionu ročně daň. To ukazuje jeho příjem, který je £ 54,25 milionů za rok, což znamená že daň z přijmu je cca 40%

Simon několikrát přiznal že má svoji rezidenci v San Franciscu, Kalifornii & Londýně. Auta má např: Ferrari & Rolls-Royce Phantom.

Simon občas pronáší kritiku i k váženým hvězdám jako je Beyonce o které prohlásil "Ona se strašně předceňuje...". O Christině Aguileře naopar prohlásil že její song "Beautiful" je jedna z nejkrásnějších písniček co kdy Christina nahrála.

Simon měří 175cm.

Alicia Douvall, známá modelka, prohlásila že Simon byl nejlepší milenec kterého kdy měla!

Simon má dvě neteře a jednoho synovce Tanyette Chantel (18 říjen 1981) Melissa Lee (10 červenec 1984) a Joshua Aaron (15.dubna 1986) od své sestry.

Manžel jeho sestry je bratranec zpěváka Robbieho Williamse.