Simon Phillip Cowell se narodil 7. října 1959 v Jižním Sussexu v Anglii. Matka byla baletka z vyšších vrstev a otec realitní makléř a manažer v hudebním průmyslu. Simon má 3 nevlastní bratry, nevlastní sestru a mladšího bratra Nicholase Cowella, který je známým realitním magnátem. Simon, stejně jako jeho bratr, navštěvoval Dover College, ale po pátém semestru školu opustil (stejně jako St. Columba's College po jenom roce) a vykonával několik zaměstnání, nikde však dobře nevychátel se šéfy a kolegy - do té doby, než mu jeho otec pracující pro EMI music sehnal místo v tamní podatelně/účtárně. Díky otcovým konexím se stal asistenem A&R (funkce v hudebním průmyslu zvaná "Artists and Repertoire", takový člověk má nastarosti spojení mezi umělcem a jeho nahrávací společností - hledání talenů, skladatelů, vyjednávání kontraktů). Simon se vypracoval na producenta, ale brzy odešel, aby založil vlastní nezávislou společnost, která ovšem později zkrachovala, stejně jako druhá společnost, kterou založil se svým kolegou z EMI.